1956年，62岁的梅兰芳专程到香港，对48岁前妻孟小冬说：“跟我回大陆吧，我们重新来过！” 孟小冬冷冰冰地拒绝。5年后，她迁居台湾，说：“我的丈夫杜月笙在哪里，我就在哪里。”其实，这次来香港之前，梅兰芳已经知道孟小冬会拒绝他，毕竟他亏欠这位前妻太多太多了。 当初结婚时，他连一个女人最起码的尊重和体面，都不曾给到她。

那时梅兰芳已经娶了两房太太，还要再娶孟小冬。可孟家也是曲艺世家，孟小冬自然不愿意做妾。 梅兰芳忙不迭地承诺：“我保证，你嫁过来会是正妻。” 原来，梅兰芳是过继到他伯父那边的，兼祧两头，是可以有两房正妻的。 而且原配王明华病重，大部分时间都在天津疗养，孟小冬嫁过去，相当于名副其实的大太太。 孟小冬想着原配都不在梅府，自然是不会有什么问题，便点头答应了。 可没想到，在筹备婚礼的时候，最大的阻碍却是梅兰芳的二房福芝芳。 福芝芳也是大户人家出身，当初愿意嫁过来当二房，也是听信了梅兰芳同一套说辞。 梅兰芳当时也是称原配病重，平时不住在梅府，福芝芳嫁过来会实际掌权，相当于大太太。 此时半路杀出个程咬金，而且孟小冬还是以正妻身份嫁进来，权力地位凌驾于她之上，这口气她怎么也吞不下去！

福芝芳是个顶厉害的角色，梅兰芳很怕她，因此迎娶孟小冬的时候只能偷偷摸摸，既没有花轿，也没有仪式，甚至连婚房都不能在梅家，只能另择一处地方。 这场不像样的婚礼，已经让孟小冬感到憋屈。婚后不久发生的一件事，更让她对梅兰芳大失所望。 原来，孟小冬嫁给梅兰芳后，为了顾及丈夫的脸面而不再抛头露面登台演出，这让她的一位超级戏迷李玉刚心生怨恨。 李玉刚认为这都是梅兰芳的错，于是有一天拿着枪偷偷跟踪他，想伺机报复。 梅兰芳很幸运，逃过一劫，然而有一名记者被李玉刚击中当场毙命。 这桩血案闹得沸沸扬扬，梅兰芳吓得躲在梅府，一连好几天不敢出门，但又想见孟小冬。 这时，福芝芳只说了一句：“大爷的命要紧，谁知道那个女人身边还有没有第二个李玉刚。”梅兰芳便老老实实待在家里，全然不顾同样受了惊吓的孟小冬。 这份懦弱和冷落，让孟小冬内心寒凉。 梅兰芳也觉得对不起她，为了弥补，他决定带孟小冬赴美演出，不料福芝芳又跳出来阻拦。 当时，福芝芳正怀着孩子，以此要挟梅兰芳：“你要是敢带那个女人去，就休想看到这个孩子出生！”说完便作势要去捶打肚子。 梅兰芳赶紧抓住福芝芳的手，妥协道：“都听你的，都听你的！”

不久后，梅兰芳的伯母去世。由于他兼祧两房，伯母相当于生母，孟小冬作为这一房的大太太，理所当然要去吊唁。 可是，当孟小冬披麻戴孝来到时，却被身怀六甲福芝芳拦在门口。 福芝芳再次以腹中胎儿要挟，不准孟小冬进门。 梅兰芳再次妥协了，劝孟小冬回去。 此举，等于彻底否认了孟小冬的正妻身份，甚至连个妾室都不如！ 至此，孟小冬终于心灰意冷。这样软弱的丈夫，这样憋屈的婚姻，不要也罢！ 不久后，孟小冬便同梅兰芳离婚，并扬言道：“我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！” 如今看来，这两样孟小冬都做到了。 恢复单身后，孟小冬重新拾起京剧，她还拜老生名家余叔岩为师，成为他唯一的女弟子。孟小冬从小的京剧基础打得牢实，尽管停歇多年，复出登台仍然换来满堂彩。 再加上孟小冬勤学苦练，精益求精，短短5年之后便声名大噪，成了京剧须生之皇，名声响彻全国。 这让梅兰芳既愧又服。愧的是当初自己的小心眼，不让孟小冬登台，服的是巾帼不让须眉，孟小冬的名声早已不在他之下。

再唱戏不比梅兰芳差，她做到了；再嫁人不比梅兰芳差，她也做到了。 孟小冬和杜月笙同居的事情，梅兰芳一直耿耿于怀。 他一半妒忌，一半惋惜：以孟小冬如今的名声，什么好男人找不到，偏偏找有4房太太的杜月笙！而且，孟小冬跟杜月笙在一起十多年，始终没有结婚。说难听点，不过是个枕边玩伴而已。 更何况杜月笙还是个流氓头子，孟小冬跟着他哪能有什么好下场？ 结果一语成谶，解放了，杜月笙准备逃亡香港，让孟小冬跟他一起走。彼时杜月笙62岁，孟小冬42岁，都已不再年轻，孟小冬觉得不能继续名分没分下去。 于是她问杜月笙：“我跟过去，是算丫鬟还是女朋友？”杜月笙听了，立马筹备婚礼。 婚礼办得很风光，来了很多有头有脸的大人物。杜月笙在众目睽睽之下，亲手为孟小冬戴上钻戒，并让杜家子女当场改口喊她“妈”。 孟小冬笑得像个十几岁的少女，当初在梅兰芳那里没能得到的，如今在另一个男人身上得到了。

孟小冬的两段婚姻，其实从一开始的婚礼就能预见结局。 梅兰芳畏畏缩缩，怕极了二房福芝芳，连为孟小冬办一场像样的婚礼都不敢，只会一味让她忍让和受委屈。 反之，杜月笙大大方方，尽管家里已有4房太太，他还是为孟小冬大办婚礼，让全天下的人都知道，孟小冬是杜月笙的女人！他给了孟小冬最大的尊重和体面。 对比之下，情不情深，谁好谁不好，孟小冬了然于心。 因此，后来梅兰芳请求复合，孟小冬完全不为所动。 孟小冬嫁给杜月笙后，死心塌跟了他一辈子。去世后，她的墓碑上写的是：杜母孟太夫人之墓。 女人最怕嫁错人，孟小冬在与梅兰芳短暂婚姻中被深深辜负，还好她懂得及时止损，最终赢得杜月笙的一生挚爱。 孟小冬更令人佩服的一点是，她被梅兰芳辜负，自己却没有辜负自己，而是用勤勉充分发挥了自己的才华。 以至后人提起孟小冬时，不是谁谁谁的夫人，而是京剧须生之皇孟小冬！