说起孟小冬可不简单，她出身于梨园世家，九岁的时候就跟着姑父仇月祥学唱戏，十二岁已经能登台表演。十四岁时，孟小冬去上海唱戏，和当时有名的张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰等人一起同台演出，也有了一定名气。

也正是在上海期间，孟小冬逐步引起了杜月笙的注意。只是没等杜月笙考虑好怎么追孟小冬，孟小冬已经离开上海去北京发展。杜月笙和孟小冬失之交臂。 孟小冬到北京以后，结识了京剧名家梅兰芳，两人都很佩服对方。之后梅兰芳和孟小冬又多次一起合作演出，了解日深，互生情愫，成为了情侣。 然而梅兰芳早有妻室，因此和孟小冬在一起以后不敢把她带回家，只是在缀玉轩同居。孟小冬一直没有正式的名分，对此也是耿耿于怀。更糟糕的是此后不久，暗恋孟小冬的王惟琛去缀玉轩寻衅。在混乱中梅兰芳的好友张汉举被王惟琛开枪打死，而王惟琛也被赶来的军警打死。

梅兰芳和孟小冬都是娱乐圈的名人，闹出了这么大的新闻自然成为了舆论的热点，一时间报纸上和坊间关于梅孟两人的绯闻不断。受此事所累，梅兰芳和孟小冬只能黯然分手。孟小冬此后很长一段时间不敢再卷入情感纠纷，专心戏剧表演和学习。 一直心挂孟小冬的杜月笙得知此事后，就让曾经和孟小冬同台合作演出过、此时已经嫁给杜月笙当四夫人的姚玉兰出面邀请孟小冬来上海，为黄金大戏院揭幕剪彩并在此演出。此后杜月笙苦追孟小冬，终于将她打动，两人开始了交往。 后来孟小冬就一直在杜月笙身边，直到杜月笙去世。

杜月笙早年在上海滩有地下皇帝的称号，垄断了上海滩的黑道生意，日进斗金，家资丰厚。不过抗战以后，杜月笙政治上的靠山戴笠死于飞机失事，此后他受到了国民政府的打压，已经风光不再。 到了上海解放前，杜月笙不敢留在上海，决定移居香港时，他的大部分家产像房子、银行和公司的股票等等又已经因为时局所限，根本无法出售变现，手里的现金只有当初出售杜美路70号杜公馆所得的45万美元和一些基金，加起来总共大约有55万美元可以带走。

说起来49年的55万美元也不算少了。当时的美元非常坚挺，按照购买力计算，55万美元足以抵得上现在的几千万美元。对于普通人家来说，这笔钱足够过上几辈子的好日子。 但是杜月笙家里人多，大家又习惯了纸醉金迷的生活，到了香港以后习惯还是没变，照样花钱如流水，日常开销很大。加上杜月笙在香港连续几次投资失败，最后都是血本无归，损失了不少钱。因此到杜月笙死的时候，留下的遗产寥寥无几。杜家上下所有人一分，轮到孟小冬头上的非常少，据说不过几千美元而已，根本不足以度日。

好在孟小冬早年演出时收入不少，生活习惯也没杜家人那么奢华，平时花钱不多，私人的积蓄还是有一些的，所以日常生活还是可以维持。 而且孟小冬也没有坐吃山空，她后来在香港开班收徒，教授学生，除了消磨时间外，就是为了增加一些收入。孟小冬是一代京剧名家，因此尽管她对徒弟很挑剔，没有天赋者不收，但是报名者还是很多。后来孟小冬的弟子中也出了像赵培鑫、钱培荣等名家，也算是无意之得吧。