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杜月笙是民国时期上海滩名副其实的第一人，被称作“上海皇帝”、“三百年帮会第一人”。有人说他杀人越货，玩弄权术，心狠手辣；有人说他温文尔雅，慷慨疏财，爱国自强。其实每个人的出发点不同，对于他的看法也有出入。他非常好面子，所以他的一生共举行过七次大婚，他的每一位太太，都给予了她们想要的婚礼。
在民国时期，对于一个女人而言，结婚是头等大事。有了隆重的婚礼，也就是得到了亲朋好友的认可，可以名正言顺地成为他人的妻子。当然了，想成为上海滩老大的妻子的人有很多，然而能够真正做到的只有七人，并且这七人都是明媒正娶的，所以说这位上海滩大佬的一生，共举行过七次大婚。
第一次大婚的对象是沈月英，沈月英本是江苏南桥人，小时候父亲由于经商客死异乡，她和母亲几经辗转来到上海谋生。沈月英面目姣好，身材诱人，在别人的介绍之下，杜月笙与她相识。此时的杜月笙，虽然只是黄金荣的下人，但是已经平步青云，前途一片大好。杜与沈相见之后，就被她的美貌所吸引，并在黄金荣的主持下与沈月英喜结连理。这场婚礼也极为豪华，采取的是流水席，整整热闹了十天。
第二次与第三次大婚的时间相去不远，这次结婚的对象是一位姓陈的女孩和一位姓孙的女孩，并且都是15岁左右。此时的杜月笙，由于得到了上海帮会老大黄金荣的赏识，地位已经不可同日而语了，在上海滩也是有头有脸的大人物了。而他摆谱的习性一点都没有改变，为这两位如花似玉的小姑娘都举办了盛大的婚礼。
第四次大婚的对象是一位红极一时的京剧演员，她叫姚玉兰。知道杜月笙的人应该都了解，他是著名的戏迷，他不仅爱好听戏，而且到了兴头上，他还会上台客串一把，过一过名角的戏瘾。所以这位唱老生的姚玉兰，马上就进入了杜月笙的视野，并在软硬兼施的纠缠下，她最终同意嫁给杜月笙，成了杜月笙的小妾。当然了，杜月笙也没有厚此薄彼，也为她举办了隆重的婚礼。
随着时间的推移，杜月笙的内心又开始蠢蠢欲动，所以就有了第五、第六次大婚。此时的杜月笙，已经是叱咤上海滩的风云人物了，同样的，爱摆谱的杜月笙大摆宴席，来彰显自己的地位。这两名小妾也为杜月笙生下了第七子杜维善、第八子杜维嵩。
然而如此多的娇妻，怎么能抵得过民国红颜孟小冬呢？有人说杜月笙是一位喜新厌旧的人，这点小编不否认。当他看到孟小冬时，早已将自己以前的旧人忘得一干二净。孟小冬是一位性格高傲的女人，她从不向恶势力低头，所以就有了辞别梅兰芳的勇气。但是她遇到了杜月笙，这位上海滩的风云人物似乎对他别有深意，在她回到上海滩之后对他照顾有加，虽然有霸占的嫌疑，但总体来说还算一位贴心人。
杜月笙和冬皇的婚礼，是他人生之中的第七次大婚，这次婚礼不可谓不豪华，不可谓不大气。他自己亲自安排，要将这次婚礼办得丰盛至极。那为什么这次和孟小冬的婚礼是最隆重的？原因有以下三点：
第一点是病危冲喜。在古代封建意识之中，如果人病入膏肓的话，可以通过娶亲来治疗疾病，即所谓的冲喜，这当然是无稽之谈了。这个时候的杜月笙已经年过花甲，越来越严重的哮喘病把他折磨得不成人样了，骨瘦如柴，走路都要人搀扶，但为了自己的健康着想，他也迷信冲喜，所以喜宴办得格外隆重。
第二点是人生最后一次结婚了。杜月笙此时觉得自己将不久于人世，所以这次大婚应该是他人生之中的最后一次了，所以他要办得豪华隆重。而且孟小冬也是民国知名人士，她自己也拥有一众支持与爱护者，所以这场婚礼是最隆重的。
第三点是杜月笙的声望提高，社会地位不同了。此时的杜月笙，不仅是上海帮会的老大，拥护他人不可的计数，而且他曾经还担任过国民党的陆海空总司令部顾问等职位，这给他带来了很高的社会地位，所以这次的大婚与前几次自是不可同日而语的。
晚年的杜月笙，在疾病的折磨之下，已经清楚的认识到自己的时日无多了，所以他与孟小冬举办了一场豪华的旷世大婚。这场婚礼是他这一生举行过的最大婚礼了，为了孟小冬，也为了他自己，然而这并没有给他带来好运，反而为他敲响了丧钟，大婚后第二年他就离开了人世。这位叱咤整个上海滩的风云人物就此谢幕，然而半个多世纪过去了，世间依旧留有他的传说。
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